A finales de la década de los ochenta, Best narró el documental Streaker, sobre el fenómeno del streaking, hablando sobre las carreras de personas como Erica Roe y Sheila Nicholls. En septiembre de 1990, Best apareció en el chat show Wogan de la BBC, con evidentes signos de embriaguez y le espetó al anfitrión : «Terry, I like screwing» («Terry, me gusta follar»). Por lo mismo, lo empezaron a citar para los partidos clasificatorios al Mundial de fútbol de 1998. Lo que más tarde, sería fundamental para que Chile pudiese ir a este evento, luego de 16 años de no participar en el máximo torneo de selecciones nacionales del mundo, al darle la clasificación marcando un gol en el triunfo 3-0 sobre Bolivia.
