↑ «Wayne Rooney has put in a transfer request to leave Manchester United». En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. El central fue idolatrado en el Bernabéu durante una década. En cambio, Italia sí fue admitida gracias a su dirigente Ottorino Barassi, presidente de la Federación Italiana, quien había custodiado el trofeo de la Copa durante el conflicto. En 2001, llegó al club el ex seleccionador Glenn Hoddle, mientras que Daniel Levy se convirtió en presidente tras adquirir la mayoría de acciones de la entidad. Un año más tarde, el Tottenham se convierte en el primer club de fútbol en flotar las acciones en la Bolsa de Valores de Londres. En el año 2010, y después de casi 50 años, el club logró a clasificarse para la Liga de Campeones de la UEFA (por entonces llamada Copa de Europa). En la penúltima jornada se enfrentarían al Liverpool, por la única plaza de UEFA Europa League en un partido donde a los Spurs solo les valía la victoria y finalmente lograron imponerse por 0-2 en Anfield, con goles de Rafael van der Vaart y Luka Modrić.
Con este triunfo el Dortmund fue el primer equipo alemán en ganar la Champions League, ya que el Bayern Múnich la había ganado en tres oportunidades en la década de 1970, lo mismo que el Hamburgo en 1983; pero bajo el formato de «Copa de Europa». La temporada 2010-2011 comenzó con la previa de la Champions frente al conjunto suizo del Young Boys. El conjunto de Nervión estaría interesado en Harry Winks jugador del Tottenham que estaría buscando una salida ya que no cuenta para su entrenador Antonio Conte.Según publica The Sun, el Sevilla estarái considerando en entrar en la carrera por el jugador en la que ya están el Fulham, el Everton y el Southampton, aunque este último para este último su valor de mercado, algo más de 20 millones de euros, sería excesivo. Terry Neill se hizo cargo del Tottenham, pero solamente duró una temporada, debido al descenso de los Spurs a segunda división.
Santini dimitió en noviembre y Martin Jol asumió el cargo de director técnico. Darren Bent, micamiseta.futbol mientras que al director técnico Martin Jol se le pidió que dimitiese junto al entrenador Chris Hughton. Keith Burkinshaw fue elegido nuevo técnico y consiguió la promoción a primera al primer intento. En 2002, se llega a la final de la Worthington Cup, en la primera temporada de Glenn Hoddle como mánager, pero perdió 2-1 ante el Blackburn Rovers en el Millennium Stadium de Cardiff. Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga). En la vuelta en White Hart Lane, otro gran partido de Gareth Bale sí permitió a los Spurs vencer 3-1. Finalmente, pasaron a octavos de final de la Champions como primeros de grupo tras derrotar por 3-0 al Werder Bremen. Teddy Sheringham, el héroe de la final de la Champions 1999, regresó al club procedente del Manchester United y se unió a los recién llegados Christian Ziege y Gustavo Poyet. Le sustituyó Juande Ramos, procedente del Sevilla FC español, con sus ayudantes Marcos Álvarez y Gustavo Poyet, ex del club.
Un año después, llegan al club Helder Postiga y Bobby Zamora. El 15 de febrero de 2011, los Spurs lograron ganar al AC Milan, por 0-1 con gol de Peter Crouch tras jugada de Aaron Lennon y, el 9 de marzo del mismo año lograron conseguir el paso a los cuartos de final de este competición tras el 0-0 del partido de vuelta. En 1972 volvería a repetir título de copa de la liga, venció 1-0 al Norwich city y se convirtió en el primer club inglés en ganar dos veces esta competición. La realidad económica del Barça ha cambiado para LaLiga, y también parece que las asperezas entre Tebas y el club azulgrana se han suavizado. Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch.
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